Script autoit et automation / macro

Bonjour,

J'ai besoin d'avoir un script tournant sur AutoIT (ou autre) permettant de gérer un logiciel tiers. Actuellement, je me connecte à mon VPS pour voir si mon logiciel a fini sa tâche et éventuellement renseigner de nouveaux paramètres si celui-ci a fini. Je souhaite donc que cela soit automatisé (clic sur boutons spécifiques et champs de saisie à remplir en fonction d'un fichier).

Détails :
Je donnerai accès à mon VPS (Windows Server 2012 Standard)
Le logiciel tiers est Screaming Frog ([URL visible pour les membres Pro]), c'est un crawler. Il crawle les sites web que je lui indique.
Fichier de config/ini pour pouvoir éditer les options (chemins de sauvegarde notamment)

Explications:
Si logiciel non lancé -> Lancement
Paramétrage en fonction d'un fichier de config (checkboxes à cocher/décocher, valeurs à modifier et champs de saisie à remplir)
Clics
Test d'arrêt du crawl & sauvegarde du résultat
Test de plantage mémoire (arrive plus fréquemment que je ne le voudrais; une popup apparaît avec un message spécifique et 2 boutons)
Et ça recommence avec un autre site de ma liste

Je préférerai un GUI pour l'utilisation du script.

J'attends vos offres.
Merci.