Transfert d'un programme simple sous mac OSx

J'ai fait réaliser il y a quelques mois un programme fonctionnant sur PC ( avec la technologie Silverlight). J'aurai maintenant besoin de faire fonctionner ce programme sur Mac.
Le programme permet à l'utilisateur de selectionner des photos dans son arborescence. Une fois la selection terminée, les photos sont réduites, compréssées, puis envoyées sur un serveur FTP.
Pour le moment, une installation sur le PC est nécéssaire. La possibilité de supprimer l'installation serait un plus.

Voici le cahier des charges ayant servi à la réalisation du programme existant :

Bonjour,
Dans le cadre du developpement d'un Ecommerce, j'orais besoin d'un executable qui, lorsqu'il est lancé, propose de selectionner un dossier.
Il explore alors l'arborescence sous ce dossier et repere les images (jpg, png et bmp). Elles sont alors listées dans un cadre de la fenetre de la facon suivante (il peut y avoir plusieurs milliers d'images, dont certains de grandes tailles):

Dossier1
Sousdossier1
Image1
Image2
Sousdossier2
Image1
Dossier2
Image1
Sousdossier1
Image1

A gauche de chaque image ou dossier se situe une checkbox. Toutes les images sont cochées par défaut. L'utilisateur a la possibilité de décocher les images ou dossiers qu'il ne souhaite pas envoyer. Il peut voir un apercu de chaque image lorsqu'il la selectionne.

Il clique alors sur le bouton "envoi", puis l'executable redimensionne chaque image séléctionnée en 240x240 (découpe de l'image en carré puis réduction), les regroupe au format jpeg dans un fichier .zip, et les envoie sur mon serveur (ftp?).

Le client est informé en temps réel par une barre d'avancement et connait le nombre de photos qu'il est en train d'envoyer. Une fois l'envoi terminé, l'executable l'indique au client. Le fichier .zip aura pour nom les dates et heures de l'envoie, suivis de l'IP du client.

Voila... je pense avoir été assez précis dans la description de ce que j'attends, mais si vous avez d'autres questions, n'hesitez pas ! Je n'ai pas de préférence concernant le langage de programmation, ce qui compte pour moi est d'avoir un .exe qui est capable de faire ce que je demande, sans installation !

- L'executable doit etre robuste : il doit pouvoir travailler avec des photos tres grandes (>5mo), rejeter les photos trop petites et les fichiers d'un autre format, traiter un grand nombre de photos...sans jamais bugger (precision suite à mauvaise experience)

- Etant donné que mon hebergeur limite la taille des fichiers à uploader à 48Mo, et dans le but de ne pas saturer le dossier temporaire du client, l'envoi sera fait en plusieurs fichiers .rar (et non .zip comme dans la description) de l'ordre de 10 ou 20Mo.

- Une limite sera fixée à 1Go par execution du programme.