Upload de plusieurs fichiers

Bonjour,
Dans le cadre du developpement d'un Ecommerce, j'orais besoin d'un executable qui, lorsqu'il est lancé, propose de selectionner un dossier.
Il explore alors l'arborescence sous ce dossier et repere les images (jpg, png et bmp). Elles sont alors listées dans un cadre de la fenetre de la facon suivante (il peut y avoir plusieurs milliers d'images, dont certains de grandes tailles):

Dossier1
Sousdossier1
Image1
Image2
Sousdossier2
Image1
Dossier2
Image1
Sousdossier1
Image1

A gauche de chaque image ou dossier se situe une checkbox. Toutes les images sont cochées par défaut. L'utilisateur a la possibilité de décocher les images ou dossiers qu'il ne souhaite pas envoyer.

Il clique alors sur le bouton "envoi", puis l'executable redimensionne chaque image séléctionnée en 120x120 (découpe de l'image en carré puis réduction), les regroupe au format jpeg dans un fichier .zip, et les envoie sur mon serveur (ftp?).

Le client est informé en temps réel par une barre d'avancement et connait le nombre de photos qu'il est en train d'envoyer. Une fois l'envoi terminé, l'executable l'indique au client. Le fichier .zip aura pour nom les dates et heures de l'envoie, suivis de l'IP du client.

Voila... je pense avoir été assez précis dans la description de ce que j'attends, mais si vous avez d'autres questions, n'hesitez pas ! Je n'ai pas de préférence concernant le langage de programmation, ce qui compte pour moi est d'avoir un .exe qui est capable de faire ce que je demande, sans installation !

J'attends vos offres...